В центре истории — трое товарищей из дома престарелых, чей незыблемый авторитет пошатнулся с появлением новенькой бабули-бунтарки, преисполненной решимости свергнуть зарвавшихся дедов.
Плей-бой из Лос-Анджелеса Дин вместе со своими закадычными друзьями живут разгульной жизнью устраивает развратные вечеринки, снимают девчонок на ночь, употребляя море алкоголя и попадая постоянно в смешные ситуации.Однажды Дин решает изменить свою жизнь и попробовать найти настоящую любовь, что оказывается гораздо труднее, чем он думал, в современном Лос-Анджелесе. Девятилетний племянник и лучшая подруга Тесс пытаются ему помочь найти любовь, а закадычные друзья всячески мешают этому. Дин начинает понимать, что настоящая любовь гораздо ближе, чем он мог предположить, и он должен будет сделать выбор между девушкой, которая ему идеально подходит и соблазнительной девушкой из его фантазий
Самый темный час это время перед рассветом, и восход будет еще совсем нескоро.
В центре сюжета семейный мужчина по имени Джек, к которому на День Благодарения нагрянула в гости его взбалмошная сестра-близняшка Джилл. И ладно бы погостила да махнула ручкой, так ведь нет: Джилл прочно обосновалась в доме братца и, кажется, в ближайшее время не собирается уезжать.