Фильм представляет собой биографическую драму о жизни пастора Эдварда Дж. Флэнэгэна, который основал приют для обездоленных и трудных подростков, назвал его «Город мальчиков» и посвятил свою жизнь служению этому великому делу. Отец Флэнэгэн считает, что не существует такой вещи, как «плохой мальчик» и проводит свою жизнь, пытаясь это доказать. Он борется с безразличием правовой системы и общества, а зачастую и самих мальчиков, чтобы построить святилище, в котором ребята имеют свое собственное правительство, создают свои собственные правила, и сами решают какое нарушение какого заслуживает наказания.
Веселая и жизнерадостная Пенни возвращается в квартиру отца Джефа Хале на самом высоком этаже престижного отеля. Но тут выясняется, что ее папа, главный архитектор большого проекта, здесь больше не живет, а переселен в подвал. Он уволен в связи с нелепой прихотью миллионера Самуэля Хэншоу, как две капли похожего на портрет удачливого «Дядюшки Сэма» героя комиксов. Девочка не стала унывать. Воодушевленная рассказом отца о том, что если помочь Дяде Сэму преодолеть депрессию, он поможет любому в бизнесе малышка Пенни задумывает провести благотворительный концерт в пользу миллионера. Спутав сказку и реальность и думая, что Хэншоу и есть тот самый Дядя Сэм, который может помочь их семье, девочка начинает воплощать в жизнь свой проект. Пронырливые журналисты узнают об этом мероприятии и создают большой ажиотаж в прессе. Разгневанный миллионер требует найти виновника скандала и к нему приводят Пенни, которая и объяснит старику, почему нельзя бросать начатые проекты
История начинается в 1927 году, во времена разгула преступности и процветания бутлегерства, во времена сухого закона в Америке. Джо Корзак, один из главарей преступной банды, решил обзавестись семьей для придания своей персоне статуса добропорядочного гражданина. Он выбирает иностранку, которая ничего не знает о его шумной славе, поскольку она по-английски может сказать только несколько слов. Но власти давно имели на него зуб и когда не смогли его уличить в причастности к устранению конкурентов, то на федеральном уровне взяли за уклонение от уплаты налогов. Ему присудили 10 лет. У него рождается столь долгожданный наследник. Но его жена совсем не была готова к тому, что ее сын является сыном известного гангстера, о чем она узнает из газет, и молодая женщина принимает решение уехать как можно дальше и поменять фамилию
Пароходный магнат Джон Хеннесси теряет голову при виде Джесси жены своего знакомого бездельника Эдди Миллера. Тот, оценив ситуацию, разрабатывает хитроумный план: Джесси разводится с ним, выходит замуж за магната, потом разводится и с ним и вновь, уже богатая, выходит замуж за Эдди. Сработала только часть плана: Джесси на самом деле выходит замуж за Хеннесси, но, вопреки планам, влюбляется в него